Анастасов klasztor jest położony w niewielkiej miejscowości Анастасово Одоевского dzielnicy. O czasie jego podstawie zachowanych informacji klasztornej "Rufie" książce, która została dana książęta Aleksandrem i Michałem Воротынскими игумену klasztoru Hermana w 1558 r. Według tego dokumentu budowniczych klasztoru były książę Iwan Michajłowicz Воротынский i jego żona Anastazja.

Klasztor został wybudowany w 1550-ch po одержанной Iwanem Воротынским zwycięstwa pod Тулой nad tatarami, w 1517 r. i, najprawdopodobniej, w podziękowaniu za to zwycięstwo. Wielu historyków uważa, że swoją nazwę klasztor otrzymał w imieniu swojej строительницы, księżnej Anastazji. Ale w tym przypadku go nazywają Анастасьин. Inna grupa badaczy skłania się do wersji, że klasztor nazywa się "Анастасов" w imieniu jego pierwszego proboszcza – opata Anastazja; stąd w wielu dokumentach nazywają go po prostu "Настасовъ".

Przy podstawie klasztoru Воротынскими mu zostały podane w posiadanie wsie: Мартыновская, Рымнино, Филимоново Подроманово.

Początkowo Kościół Narodzenia Nmp był drewnianym, w 1673 r. został zbudowany kościół murowany. Budował go opat Jonu. Według "Kroniki" klasztoru w 1674 r. została wybudowana murowana dzwonnica. Miejsce do budowy przygotowywane są z wysokiej artystycznym smakiem. Ogromny kubatura budynku kościoła jakby врос w płaskie wzgórze i idealnie wpisał się w barwny krajobraz rzecznego brzegu. Architektura świątyni surowa i w skupieniu przyczajona, charakterystyczny dla połowy 17 wieku, kiedy fili ziemia jeszcze pamiętała o czasach najazdów tatarskich. Świątyni obce radość życia i zabawach.

Kościół miał kształt prostokąta, nad głównym ołtarzem stał kwadrat z pięcioma kopułami. Parter został wykonany z surowego плетняка. Być może był on przeznaczony dla klasztornych spiżarni, a może i zakonnych komórek mnichów – w dwóch pomieszczeniach na parterze zachowały się ślady bytowania ludzi. Ściany kościoła są dość grube, w jednej z nich został zorganizowany ruch, który łączył kuchni z приделом świętej męczennicy Katarzyny, inny skok został wykonany ze sklepień kościoła do wyniesienia rozdziałów świątyni.

Dzwonnica postawiona z północnej strony kościoła i łączy się z nim galerii. Na drugiej kondygnacji dzwonnicy znajduje się pokój o dziwnej nazwie "казенки". Być może, była czymś w strażnicy lub służyła казнохранилищем klasztoru.

O historii rozwoju klasztoru opowiadają Синодик i "Odpinany, Książka". Tutaj są wymienione darczyńcy, budowniczych i opaci klasztoru. Szczególnie wyróżnia się Синодик Колупаева. Jest to rękopis 1691 r. w skórzanej oprawie. Zamiast zwykłych "wstępów" w Синодике określono jedynie ogólne upamiętnienie "nieszczęśliwych", które wymagają specjalnych modlitwach kościelnych i których nikt nie wchodzi.

Obok świątyni, nieco poniżej, znajduje się starożytna монастырское cmentarz, gdzie stał pomnik obywatelowi Одоева, Колупаеву, który w 1612 r. nie ma przysięgać na obywatelstwo Лжедмитрию, i spadł z wieży Одоевской twierdzy. W 1716 r. klasztornych chłopów było 244 dworu, większość żyła w "szczupłości".

W 1722 r. w klasztorze nie było ani jednego mnicha, poza opata. Ubóstwo klasztornych chłopów, wraz z zakończeniem dużych depozytów w piotrowskie czasach, odbiło się i na klasztornym dostatku. Klasztor zbliżał się do upadku. W 1764 r. siedziba упразднили i przekształciły się w wieś Анастасово. Wioski, które stanowiły вотчинные posiadania mieszkań i znajdujące się w pobliżu niego wyniosły parafia wsi. Wszyscy parafianie byli chłopami, zajmowali się rolnictwem i produkowali ceramiki.

Świątynia w okresie swego istnienia ulegał licznym zmianom. W 1840 r. kościół został namalowany. Jeden stary przebieg był заделан, zamiast niego w ścianie wybił nowy ruch, z drewnianymi schodami i gankiem, dostaje zamieniający się w 1883 r. na kamienne.

Architekt, który zbudował kościół Анастасова klasztoru, chwalił piękno i tożsamości rosyjskiej architektury. W kompozycji architektonicznej kościoła wykorzystane charakterystyczne dla starożytnej architektury technik: skomplikowany plan, malownicza asymetria wielkości, wolność rozwiązania architektury świątyni.

Z kościołem związane są ciekawe wydarzenia. W starym rękopisie, która należała do kupca Поликарпову, mówi się o tym, że w Белеве w 1805 r. był duży pożar, gdy расплавилось wiele dzwonów. W tym czasie z белевского klasztoru w Анастасово przyszedł mnich, aby wziąć kilka dzwonów. Parafianie sprzeciwiła się temu i za radą księdza Gabriela Авксентьева udało kijami, kto chciał wkraczać na ich własność kościoła. Za to księdza odsunięcie od spraw kościelnych i zesłano do Коломну.

Od 2012 r. w klasztorze trwają prace budowlane.