Иосифо-Волоцкий klasztor został założony w 1479 roku ks Józefa Волоцким. Do połowy XVI w. klasztor stał się jednym z najbogatszych w Rosji, mu faworyzował car Iwan Groźny.

Najstarsze budynek klasztoru — monumentalna refektarz, zbudowana w 1504 roku, z одностолпным salą, сооруженным, na wzór moskiewskiej Грановитой izby. Od strony północnej budynku w 1573 roku został pochowany Малюта Skuratow.

Katedra wniebowzięcia nmp został zbudowany w końcu XVII wieku na środki urzędnika Zachariasz Силина. Katedra jest kwadratowy w oparciu o budowę, bogato zdobiony płytki, granice, kolumnami, z oryginalnymi kopułami i dachem czterospadowym. Wewnątrz zachował się rzeźbiony ikonostas z XVII wieku, złote kolumny, a w подклети spoczywają relikwie św Józefa. Mural katedry wykonane na początku XX wieku палехскими mistrzami w starożytnej sposób.

Надвратная пятиглавая kościół Piotra i Pawła 1589 r., zbudowana na wkład Малюты Скуратова, i przeszedł kilka zmian. Malownicza górna galeria, obejmująca ten kościół na obwodzie i bogaty wystrój z поливной ceramiki po obu stronach bramy wjazdowej.

Otaczające klasztor mury i wieże zbudowane w połowie XVII wieku na miejscu dawnych, mocno poszkodowanych w okresie Trudnych czasach. Zwieńczona островерхими шатрами i misternie zdobione nawiasem cegły i wielobarwne płytki, są niezwykle ożywiają surowe życia klasztornego architekturę.

W końcu XVII wieku, klasztor, dzwonnica została надстроена do 10 kondygnacji i stała się zaledwie na pięć metrów poniżej Iwana Wielkiego w Moskiewskim Kremlu. Dzwonnica została zniszczona podczas Ii wojny światowej. Teraz od niej zachowały się jedynie ruiny podstawy, przykryte drewnianym namiotem.

Pomieszczenia Иосифо-Волоцкого klasztoru przez długi czas były używane jak kazamaty dla państwowych przestępców. Tu przetrzymywano Andrzej odpowiedzią na represje i aresztowania i Maksym Grek, polscy i francuscy jeńcy. W 1920 roku klasztor został zamknięty, a dopiero w 1999 męski klasztor został wskrzeszony do życia zakonnego.