Cytadela w Cascais został zbudowany około 1488 roku przez króla biurowym draniem II. Mała średniowieczna twierdza nie była w stanie odeprzeć atak wojsk hiszpańskich pod dowództwem księcia Alba, który w 1580 roku zdobył osiedle, i ten wojskowy konflikt doprowadził do zjednoczenia portugalskiej i hiszpańskiej korony. Została podpisana Nasza unia, i Filip II Hiszpański został ogłoszony i koronowany jak portugalski król Filip I. W czasach jego panowania zamek został odbudowany, stając się typową cytadela epoki Renesansu.

W 1807 roku, podczas okupacji Portugalii przez wojska Napoleona, cytadela Cascais została zdobyta przez francuzów, na czele z generałem Жюно, który pozostał w wiosce jakiś czas. W latach panowania króla Ludwika II, z 1870 w 1908, jeden z budynków cytadeli był letnią rezydencją rodziny królewskiej, i mała wioska rybacka stała się bardzo popularna po tym. W 1878 roku na rozkaz króla Ludwika II w cytadeli odbyło się prąd. W ten sposób, Cascais stał się pierwszym miastem w kraju, gdzie przeprowadzono energii elektrycznej. Osiedle zaczęło się rozszerzać, zostały ulepszone drogi do Lizbony i Sintra, wiele rodzin szlacheckich zbudowali piękne rezydencje na wybrzeżu. Poprawiła się infrastruktura, w 1889 pojawiła się kolej żelazna. W 1896 roku król Carlos I opublikował w cytadeli przede океанографическую laboratorium i sam osobiście spędził 12 wypraw naukowych.

Dziś cytadela tak samo zachowała za sobą rolę letniej rezydencji Prezydenta. W ogrodzie dla zwiedzających otwarty małe muzeum artylerii pod gołym niebem.